FC 알킬화 반응 과 한계점

EAS 반응 중 FC 알킬화 반응은 실험실에서 자주 쓰입니다.

오늘은 FC 알킬화 반응과 한계점에 대해 자세히 알아보겠습니다.

 

 

AICI3(촉매)를 이용해 알킬화 시킵니다.

AICI3는 루이스산으로 작용하여 R+(친전자체를 만듭니다.) 친전자체가 첨가되고 CI-가 수소를 제거하면 알킬화된 벤젠을 얻을 수 있습니다.

 

FC-알킬화반응의 한계점이 여러 가지 존재하는데요.

1. 자리옮김을 수반합니다.

-> 1차 RX로 알킬화를 진행하면 자리옮김에 의해 골격이 재배열된 결과물을 얻게 됩니다.

이를 해결하기 위해서는

아실화 후 환원 반응을 진행하거나

길만 시약을 이용할 수 있습니다.

 

2. 반응이 과하게 일어날 수 있습니다.

 

3. 알킬 할라이드를 친전자체로 이용한다면 sp3 탄소 중심에서만 일어납니다.

 

4. 벤젠에 할로겐을 제외한 중 EWG, 강 EWG가 존재한다면 반응이 안 일어납니다.

 

5. -NH2, -NHR , -NRR과 같은 아미노기가 존재하면 반응이 일어나지 않습니다.

 

왜냐하면 아미노기와 루이스산이 산 염기 반응을 해 아미노기가 EWG로 바뀌기 때문입니다.